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La Coctelera

El árbol de la ciencia

¿Qué sería de nosotros sin la curiosidad?

24 Diciembre 2006

Seamos realistas (química verde)

Hoy aparece en elPaís.com un interesante artículo sobre la química verde.

Pero como cualquier artículo, remarca demasiado ejemplos bueno, que quizá no lo son tanto. En este caso habla del taxol:

"La molécula de paclitaxel fue descubierta en los años sesenta en la corteza del tejo del Pacífico y constituye el principio activo de uno de los medicamentos más usados contra el cáncer, el taxol. Para sintetizarla en el laboratorio se necesitaban nada menos que 40 pasos, en cada uno de los cuales se debían usar otras sustancias químicas y generar abundantes residuos. Sin embargo, la compañía farmacéutica Bristol-Myers Squibb desarrolló hace unos años un sistema de fermentación con el que se obtiene este principio activo a partir de un precursor del tejo europeo y en un solo paso. Fue un logro con el que entonces se estimó que se dejarían de producir en cinco años 32 toneladas de productos químicos, muchos peligrosos. Este es un ejemplo de la llamada química verde, [...]"

Está claro que ha sido uno de los descubrimientos más importantes de los últimos años. El precursor que se extrae del tejo europeo es la 10-desacetilbacatina III (10-DAB). Derivados de la bacatina III eran productos intermedios en todas las rutas hacia el taxol. Como se puede ver en la siguiente imagen, la diferencia entre el taxol y la bacatina III es tan sólo de una cadena lateral.

Para hacer el taxol desde "cero" hacen falta 40 pasos y el rendimiento es absurdo, para hacerlo desde la 10-DAB hacen falta pocos pasos. Se puede comprobar mirando cualquiera de las síntesis totales del taxol (Nicolaou, Holton, Danishefsky,...).

Así que el descubrimiento fue hacer eso en un sólo paso y, encima, por fermentación. Pero sin el descubrimiento por Potier de la 10-DAB eso no hubiese sido posible.

Y, seamos realistas, el descubrimiento de la 10-DAB hizo factible la síntesis del taxol económicamente. Era absurdo tener que talar centenares de árboles centenarios para obtener el taxol, pero igual de absurdo utilizar una síntesis de 40 pasos con rendimientos globales muy bajos. Hay que tener en cuenta, que sin el descubrimiento de la 10-DAB, toda la estructura tetracíclica se hubiese tenido que hacer igual y eso no hubiese sido química verde.

Por otro lado, el principal problema de la química verde, es que no llega a las empresas, habitualmente por utilizar reactivos más caros que éstas son reticentes a introducir (aunque como dice el artículo, esto supone ahorros en otras partes como la gestión de residuos o la seguridad). Así que cuando la ley les obliga a introducir ciertos cambios, directamente se marchan a países tercermundistas (por eso pasó lo de Bhopal, más imformación aquí, aquí, aquí,...)

servido por elarboldelaciencia 2 comentarios compártelo

2 comentarios · Escribe aquí tu comentario

Topo Universitario

Topo Universitario dijo

A ver quién tiene huevos de dejar un comentario en esta entrada. ;-)

24 Diciembre 2006 | 06:22 PM

amigaeterna

amigaeterna dijo

Ay! la síntesis orgánica... un arte a veces al servicio del público... Está claro que si a la industria no le interesa algo no hay dinero para desarrollarlo, de todas formas el interés por la química verde está creciendo gracias a esas normativas de las que hablas... bastante indignante que los todopoderosos siempre encuentren una salida para poder seguir haciendo las cosas mal.
No sabes la sonrisa que se me ha escapado al ver la molécula del taxol, esta junto con la tetrodotoxina todavía me emocionan y me recuerdan a los lejanos años de la carrera...
Besos...

28 Diciembre 2006 | 11:41 AM

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Me llamo David y cuando el golpe de estado del 23F mi madre estaba ya de ocho meses y yo a punto de convertirme en un neonato francés. Actualmente soy doctorando becado con aspiraciones a convertirme en doctorando contratado antes de llegar a ser doctor parado... y me dedico a mezclar cosas muy caras que luego tiro al bidón de residuos, a lo mejor algún día llego a obtener un "producto natural".
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